酸酐与醇或酚反应。

酸酐是强酰化剂,适用于难以通过直接酯化反应的酚羟基或具有大空间位阻的羟基化合物,并且反应产生的羧酸不会水解酯。因此,可以进行酯化反应。
通常使用的酸酐是乙酸酐,反应一般是酸或碱催化剂,如硫酸,高氯酸,氯化锌,氯化铁,吡啶,乙醇钠,对甲苯。由磺酸或胺促进。第三
醇和酸酐的酯化容易性与醇的结构有关。表5-16显示了乙酸酐和各种醇的酯化反应速率常数。可以观察到醇的反应速率常数的顺序如下:伯醇叔醇醇。
虽然酸酐的成本高于羧酸,但是许多二羧酸的酸酐如邻苯二甲酸酐,马来酸酐等,以及使用酸酐得到的相应的酯在工业上它是制造的。酸的工业基础很广。
通过邻苯二甲酸酐与各种醇的反应形成的邻苯二甲酸酯在工业中用作聚氯乙烯塑料的增塑剂。最大的产量是邻苯二甲酸二辛酯(DOP),设备年产量可达10万吨。
表5-16乙酸酐和各种醇的酯化动力学


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